地元イギリスでの生活を続けられる、という条件でAEWと契約したウィル・オスプレイ。
彼にとって、生活の拠点であり、家族とともに暮らすイギリスでの時間は非常に大事。2023年に複数団体と契約交渉にあたった彼は、WWEやインパクト・レスリング（現TNA）と契約する選択肢もありましたが、「イギリスでの暮らし」の優先を決断しました。
現在、彼はイギリスとAEWの活動拠点であるアメリカを往復する生活を送っています。新日本プロレスに所属していた頃は日本との往復が日常だった彼ですが、行き先がアメリカに変わった今をどう考えているのでしょうか？「AEW Unrestricted」に出演した際、彼は次のように語りました。
正直言って、うまくやっているんだ。飛行機の中で寝る時間を計っているし、起きて少し動き回ったり、みんなと会話したりしているんだ。誰かが起きていたら、「何の映画を見ているんだい？」と話しかけたりして、ルパートという人と少し会話をしたりするんだ。とてもいい感じで、気にならないよ。
彼曰く、日本との往復のほうが、アメリカよりもよっぽど大変だったそうです。15時間も飛行機に乗って、日本に滞在するのがたったの2日だけということもあり、それはそれは大変だったと…。イギリスとアメリカの場合、フライトの時間は7～11時間程度。日本に比べればマシです。また、アメリカでは仲間たちの家に滞在するという選択肢もあるといいます。
PPVがある時は、一週間もアメリカに滞在することがある。そういう時は、カイル（・フレッチャー）のところに行って、迷惑をかける用にしているよ。彼は、俺と一緒に暮らしていた頃の恩返しをする必要があるんだ。
（Wrestling Inc）
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